北京时间27日凌晨，2019-20赛季欧洲足球冠军联赛小组赛第5轮的争夺打响。在当日两场焦点战中，巴黎圣日耳曼与皇家马德里战成2：2平，尤文图斯主场1：0战胜马竞。在一度0：2落后奥林匹亚科斯的情况下，托特纳姆热刺连进4球完成逆转，提前出线。
大巴黎对阵皇马，赛前两支球队均已确定出线分钟主队率先打破场上僵局，卡瓦哈尔右路斜向分球，巴尔韦德禁区内插上顺势横敲，伊斯科中路跟进推射空门击中立柱弹出，本泽马补射得手，皇马1：0领先。
易边再战后，第79分钟皇马扩大比分。马塞洛左路传中，本泽马头球攻门得手，完成梅开二度。然而此后风云突变，客队在3分钟内连入两球：第81分钟穆尼耶右路传中，库尔图瓦出击与瓦拉内配合失误，姆巴佩轻松补射得手；第84分钟，皇马禁区内出现混战，萨拉维亚补射破门。最终两队握手言和。
另一场焦点战进行得相对沉闷。凭借上半场补时阶段迪巴拉的直接任意球破门，尤文图斯主场1：0力克马德里竞技，提前锁定小组头名。马竞暂时积7分位列第2。
穆里尼奥完成执教热刺的欧冠首秀。然而此役客场作战的奥林匹亚科斯却给主队来了一个下马威，开场不到20分钟已取得2：0的领先。穆里尼奥显然对于球队的表现非常不满，他在比赛第28分钟就作出换人调整，埃里克森替补登场替下戴尔。
半场结束前热刺扳回一球，奥里耶右路低平球传中，梅里奥解围失误，阿里门前推射得手，场上比分1：2。下半时，热刺牢牢掌控比赛走势。第49分钟，奥里耶边线球快发，小卢卡斯下底回敲，凯恩跟进推射破门；第72分钟，阿里转移到禁区右侧，无人盯防的奥里耶凌空扫射破网；第76分钟，埃里克森主罚定位球开出，凯恩抢点头球破门。
最终热刺主场4：2逆转取胜，提前晋级。穆里尼奥取得执教热刺以来的两连胜。
其他比赛中，凭借莱万多夫斯基在14分钟内连入四球的表现，德甲豪门拜仁慕尼黑6：0大胜贝尔格莱德红星，锁定小组第一；曼城主场1：1战平顿涅茨克矿工，同样提前以小组头名出线。
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