北京时间9月8日凌晨，本赛季欧冠首轮第二夜，利物浦1比4惨败给那不勒斯，克洛普延续了做客那不勒斯必败的历史，但他并不担心像德国老乡图赫尔一样被炒。
开场不到20分钟，那不勒斯就获得两粒点球，第5分钟，米尔纳禁区内手球犯规，泽林斯基射入点球。第18分钟，范戴克禁区内对奥斯梅恩犯规，但后者亲自主罚点球却被阿利松扑出。但从第31分钟到47分钟，那不勒斯由安古伊萨、乔瓦尼·西蒙尼和泽林斯基连入三球，4比0，那不勒斯锁定胜局。
值得一提的是，27岁的乔瓦尼·西蒙尼是马竞主帅西蒙尼的儿子，这是他的欧冠首秀，替补登场仅用时3分钟，且第一脚触球就迎来欧冠处子球。进球后，小西蒙尼亲吻手臂上的欧冠logo文身庆祝。13、4岁的时候，小西蒙尼在手臂上文身惹怒父母，但他许诺未来在欧冠进球的时候会亲吻文身。
小西蒙尼的父亲、马竞主帅西蒙尼当年也在欧冠中首秀破门，那是1996年对阵布加勒斯特星队的两个进球，父子俩的欧冠首秀进球相隔了25年361天。
整场都浑浑噩噩的利物浦在第49分钟由迪亚斯扳回一城。主帅克洛普赛后评论：“一切都很明显，但为什么会发生，我现在无法回答，让我好好想想，这真的是很难下咽，但我必须咽下去。”
利物浦新赛季开始后因人员受到伤病困扰，状态起伏，有过开局三轮不胜的低迷，也有9比0大胜伯恩茅斯的表现。近两轮，利物浦先是在联赛默西塞德郡德比中战平了埃弗顿，接着在欧冠首轮惨败。
前切尔西后卫、talkSPORT电台广播员杰森·康迪在赛后评价利物浦表现时，为刚刚被解雇的切尔西主帅图赫尔鸣不平：“每个人都在嘲笑切尔西解雇图赫尔，然而利物浦此时此刻比切尔西还糟糕。所以图赫尔被炒了，为什么克洛普不能被炒？你给我解释一下，图赫尔也赢过欧冠，就在18个月前。”
“渣叔”是否觉得自己会步图赫尔后尘？他回答说：“没有，但谁知道呢？不同的是，两家有不同类型的老板，我们老板比较冷静，他们希望我能解决问题，而不是认为别人会解决，这就是他们的看法。当改变想法的那天，他们可能会告诉我。”